Чекалин может стать столицей малых городов России. Фонд развития малых исторических городов планирует открыть в городе свою резиденцию и, тем самым, наделить его новым статусом. Также предполагается, что Фонд будет оказывать поддержку в создании в Чекалине новых культурных объектов, проведении пленэров, фестивалей и выставок.
Город начал комплексно меняться в 2018-ом году с реализацией проекта «Чекалин – маленький центр большого отдыха». Он стал победителем Всероссийского конкурса создания лучших проектов комфортной городской среды в малых исторических поселениях.
Чекалин получил грант на сумму 30 млн рублей. На эти средства была полностью благоустроена Соборная гора – уникальный памятник древней истории и культуры 19-го века, там провели раскопки. В этом году в рамках программы Тульской области «Формирование современной городской среды» планируется оборудовать новые тротуары по трем улицам: Калужской, Чекалина и Спас-Веденской.